Aufgrund der politischen Situation in Griechenland (Militärdiktatur 1967-1974), die das Berufsleben erschwerte, beschloss er, an der Universität Athen Geschichte und Archäologie zu studieren, in der Hoffnung, eine Stelle beim Archäologischen Dienst zu erhalten. Ein Zufall führte ihn dazu, sich intensiver mit der byzantinischen Kunst und speziell mit den Wandmalereien Kretas zu beschäftigen. 1966 bewarb er sich erfolgreich um ein Stipendium im Fachgebiet Byzantinische Archäologie und Kunst bei der Staatlichen Stipendienstiftung und ging direkt nach dem Beginn der Diktatur nach Paris. Er studierte in Paris-Sorbonne IV bei A. Frolow und Jean Lassus, die ihn ermutigten, die kretischen Kirchen zu untersuchen, und promovierte 1974 mit einer Arbeit über Peintures murales des églises du Selinon, province de la Canée, Crète occidentale (unpubliziert).
Stavros Maderakis wurde als erster von vier Söhnen von Nikolaos und Olga Maderakis 1937 auf Kreta geboren und besuchte die Grundschule von Rodovani (Bezirk Selino). Der Vater war Polizist, die Mutter Landwirtin. Die Geschichte und die Denkmäler der Region (antike Stadt Elyros) entfachten in ihm den Wunsch, sie wissenschaftlich zu untersuchen, wobei er ursprünglich klassischer Archäologe werden wollte. 1946 zog die Familie Maderakis aufgrund des Bürgerkrieges in Griechenland und des Berufs des Vaters nach Chania um. Dort besuchte Stavros Maderakis das Gymnasium und wurde 1956 in die Philosophische Fakultät der Universität Athen aufgenommen, wo er Klassische und Neugriechische Philologie studierte. Nach dem Militärdienst wurde er 1963 als Philologielehrer im 2. Mädchengymnasium in Chania eingestellt.
Als er 1974 nach Griechenland zurückkehrte, arbeitete er zunächst weiterhin als Gymnasiallehrer, später als Gymnasiumsdirektor, Direktor des Lyzeums und Schulinspektor. Gleichzeitig war er als Dozent für byzantinische Kunst und Philologie an der Kirchlichen Akademie in Herakleion tätig. 1996 wurde er pensioniert. 1974 gründete er in Hagios Nikolaos auf Kreta das Zentrum für das Studium der orthodoxen Zivilisation (Κέντρο μελέτης του Oρθόδοξου πολιτισμού). Er ist Mitherausgeber der Zeitschrift Hydor ek Petras (Ύδωρ εκ πέτρας), in der er seine ersten Aufsätze publizierte. Ab 1968 fing er im Rahmen seines Promotionsstudiums an, die kretischen Krchen und ihre Malereien zu dokumentieren. Unter schwierigen Bedingungen besuchte er ca. 600 kretische Kirchen, von denen er die meisten auch fotografieren konnte.
Das Mainzer Institut für Kunstgeschichte, Arbeitsbereich Christliche Archäologie und Byzantinische Kunstgeschichte, besitzt nun einen großen Teil des Maderakis-Archivs und enthält Bilder und Pläne aus ca. 220 Kirchen. Damit stellt es eine weltweit einmalige Grundlage zur Erforschung der byzantinischen Kirchen Kretas dar.